1. Candi Brongkah
Candi brongkah merupakan salah satu situs sejarah yang berada di Kabupaten Trenggalek, candi yang berada di Dusun Brongkah, Desa Kedung lurah Kecamatan Pogalan ini merupakan sisa-sisa dari kejayaan kerajaan Nusantara Pada masa lampau. Candi ini berada di halaman rumah penduduk yang bahkan
lokasinya pun berdekatan dengan dapur dari rumah tersebut. Dan dari candi Brongkah ini pula kita dapat melihat kokohnya pegunungan Rajekwesi.
Candi ini berebentuk persegi dengan ukuran kurang lebih sekitar 3 x 3 meter saja, Candi yang konon merupakan peninggalan masa kerajaan Majapahit ini memiliki sebuah arca berupa patung seorang wanita, patung yang menyerupai sapi dan lempengan bertuliskan huruf kuno yang kini berada di museum Trowulan.
Candi Brongkah pertama kali ditemukan pada tahun 1994 saat pemilik lahan yang bermaksud menggali sumur. Penemuan ini empat memperoleh perhatian dari pihak terkait sehingga beberapa arca pentingnya dapat diamankan. Salah satu arca yang ditemukan diidentifikasi sebagai nandi, sehingga kemungkinan latar belakang Candi Brongkah adalah agama Hindu. Nandi dalah lembu jantan kendaraan Dewa Siwa, salah satu dewa dalam agama Hindu.
Ditilik dari bentuk kaki candinya, kemungkinan Candi Brongkah termasuk dalam candi-candi langgam Jawa Tengah. Namun kiranya untuk mengidentifikasi bagaimana sebenarnya sejarah candi ini harus melalui penelitian yang akurat. Sejarah Trenggalek sendiri cukup panjang, tercatat sejak era Pu Sindok daerah ini sudah memperoleh perhatian dari Kerajaan Mataram Kuno, sejarah tersebut bahkan terus bergulir hingga era Majapahit, sehingga ada banyak kemungkinan terkait latar sejarah Candi Brongkah
2. Situs Gunung Jompong
Gunung Jompong sendiri juga memiliki pemandangan yang indah karena letaknya yang berada di atas bukit, dari atas situs Gunung Jompong ini kita dapat meilhat daerah Pule,Karangan dan suruh dengan sangat jelas. Situs gunung jompong ini sering di liput oleh wartawan dari media masa local maupun nasional bahkan kabarnya pernah juga dilakukan penelitian oleh arkeolog namun sayang nya hal itu belum cukup untuk menguak misteri ini.
Tentunya banyak warga Trenggalek yang berharap agar misteri dari situs Gunung Jompong ini terkuak, hingga kita semua tau bagaimana kehidupan di Trenggalek tercinta ini Ratusan tahun yang lalu
3. Tari Turonggo Yakso
Turonggo Yakso berasal dari kata Turonggo (kuda) dan Yakso (Raksasa). Jadi dalam hal ini Tari Turonggo Yakso dilambangkan dengan tarian yang penarinya menunggang kuda berkepala raksasa.
Tari kebudayaan Jaranan Turonggo Yakso adalah salah satu kebudayaan lainnya yang dimiliki oleh Trenggalek. Kebudayaan ini mula-mula dilakukan oleh masyarakat kecamatan Dongko, yang biasa disebut Baritan. Dinamakan Baritan, karena kesenian ini dilakukan "bubar ngarit tanduran" atau seusai bekerja di ladang.
Lalu, sejak tahun 1980an, oleh kepala desa Dongkos sendiri, kebudayaan diangkat menjadi kebudayaan khas kota Trenggalek, dengan nama Turonggo Yakso. Tari Jaranan Turonggo Yakso ini menceritakan tentang kemenangan warga desa dalam mengusir marabahaya atau keangkaramurkaan yang menyerang desanya. Tarian ini selalu dibawakan setiap bulan Suro, dalam penanggalan Jawa, dan sudah ditentukan oleh seorang pawang atau sesepuh.
4. Tari Tiban
Tari Tiban atau lebih tepatnya ritual Tiban merupakan tari atau ritual rakyat yang turun temurun menjadi bagian kebudayaan masyarakat Trenggalek. Tari Tiban selalu dipertujukkan saat musim kemarau yang berkepanjangan dengan tujuan sebagai permohonan diturunkannya hujan
Tarian tiban adalah sebuah permintaan permohonan kepada yang maha kuasa berharap untuk diturunkanya hujan.Ada makna dalam dibalik ritual tarian tiban yaitu sebuah harapan sebuah pesan yang luhur demi lestarinya alam. Bukanlah kekerasan yang ditonjolkan melainkan nilai-nilai luhur atau sebuah pesan untuk menjaga keseimbangan alam.
5. Larung Sembonyo
Mitos masyarakat teluk Prigi tentang pembuatan kawasan teluk Prigi merupakan asal usul adanya upacara Larung sembonyo. Masyarakat Prigi hampir seluruhnya beragama Islam, namun mereka merasa kurang tentram hidupnya bila meninggalkan tradisi dan upacara Sembonyo yang diyakini untuk menjaga keseimbangan dengan alam sekitarnya serta alam semesta. Upacara Sembonyo di pantai prigi dilakukan setiap bulan Selo, hari senin Kliwon setiap tahun.
Sedangkan tahap pelaksanaan upacara Larung sembonyo: arak-arakan diberangkatkan dari kantor kecamatan watulimo menuju tempat pelelangan ikan yang telah dihiasi layaknya pesta perkimpoian. Sembonyo diusung yang diriingi para petugas upacara dalam formasi tertentu